Η Καλαμάτα είναι μια πόλη που μπορεί κάποιος να θαυμάσει αρκετά και σημαντικά αξιοθέατα. Η εκκλησία των Αγίων Αποστόλων, το σύμβολο της πόλης, είναι μια μικρή βυζαντινή εκκλησία του 10ου αιώνα μ.Χ. Το Φράγκικο κάστρο προσφέρει πανοραμική θέα της πόλης. Το πάρκο σιδηροδρόμων βρίσκεται στα νότια του κέντρου της πόλης και είναι ένα ιδιαίτερα αξιόλογο υπαίθριο σιδηροδρομικό μουσείο, το μεγαλύτερο στην Ελλάδα και βραβευμένο από την ευρωπαική επιτροπή.

Στο Μπενάκειο Αρχαιολογικό Μουσείο της Πόλης φυλάσσονται σημαντικά αρχαιολογικά ευρήματα από την ευρύτερη περιοχή της Μεσσηνίας, τα οποία χρονολογικά καλύπτουν την περίοδο από την εποχή του χαλκού μέχρι και τους ρωμαϊκούς χρόνους. Το στρατιωτικό μουσείο της Καλαμάτας είναι ένα μουσείο που φυλάσσει διάφορα όπλα και στρατιωτικές στολές των Ελλήνων σε διάφορες ιστορικές περιόδους. Το Λαογραφικό μουσείο της πόλης στεγάζει εκθέματα που έχουν να κάνουν με τις παραδοσιακές τέχνες της περιοχής, με παλαιά χρηστικά και μη αντικείμενα και εργαλεία και παραδοσιακές φορεσιές. Στην πόλη λειτουργούν η Δημοτική Πινακοθήκη και η Πινακοθήκη Σύγχρονης Ελληνικής τέχνης με περίπου 500 εκθέματα. Η Λαϊκή Βιβλιοθήκη της πόλης λειτουργεί από το 1962 και σήμερα διαθέτει πάνω από 85.000 τίτλους καθώς και αρχείο 50.000 φύλλων εφημερίδων από το 19ο ιώνα έως σήμερα.

Αξίζει επίσης να επισκεφθεί κανείς τον όμορφο και επιβλητικό ναό της Υπαπαντής του Σωτήρος κάτω από το Κάστρο της πόλης, ο οποίος είναι και ο μητροπολιτικός ναός της πόλης. Στην ιερά Μονή Καλογραίων μπορεί κανείς να δει διάφορα μεταξωτά υφαντά και τα περίφημα καλαματιανά μαντήλια που εκτίθενται εκεί, καθώς και τους αργαλειούς με τους οποίους υφαίνονται.